Героем Советского Союза Яков Шипилов стал в 19 лет
Почётное звание командиру роты присвоили за форсирование реки Тиса. Уроженец села Старосеславино Первомайского района также участвовал в боях за освобождение Польши, Чехословакии. Закончил войну под Прагой.

Июнь 1941 года. По всей стране звучал призыв: «Комсомольцы, на трудовой фронт!» Якова призвали на строительство оборонительных сооружений под Смоленском, но город уже был захвачен немцами. В январе 1942 года он строил линию обороны на дальних подступах к Москве в Тульской области, а затем — в Тамбовской области на реке Цна под Алгасово и Пичаево.

Вернувшись домой, Яков возглавил пункт всеобщего военного обучения допризывников в родном селе. Осенью 1942 года его направили в авиационное военное училище в Тамбове. Но для поступления не хватило образования.

После войны Яков продолжил службу в Советской армии. Окончил высшие курсы Воздушно-десантных войск, был начальником парашютно-десантной службы авиации Северо-Кавказского военного округа, старшим тренером по парашютному спорту. В отставку ушёл полковником. На счету мастера спорта Якова Шипилова — две тысячи прыжков с парашютом.